abstract |
Die Erfindung betrifft ein chemisches Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel 1n (X = -S-, -S-S-, -CO-, R und R' = unabhängig voneinander H, OH; gegebenenfalls durch mindestens ein OH, Carboxy, C 1-6 -Alkoxycarbonyl, NH 2 , Acetylamino, NO 2 , C 1-6 -Alkylamino, C 1-6 -Alkoxy,n gegebenenfalls durch mindestens ein OH subst, C 5-7 -Cycloalkyl und/oder durch Halogen subst. C 1-12 -Alkyl oder C 2-12 -Alkenyl; C 7-10 -Aralkyl; gegebenenfalls durch mindestens ein C 1-4 -Alkyl, NO 2 und/oder Halogen subst. Phenyl oder Naphthyl; 5- oder 6-gliedriger, 1-3 Stickstoffatome enthaltender, gegebenenfalls mit einem Benzolring kondensierter und gegebenenfalls mindestens einen Substituenten enthaltenden Heterocyclus - vorzugsweise 2-Carbometho- xyamino-1H-benzimidazol-5-yl, Pyrrolyl, Indolyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Pyridyl, Chinolyl, Isochinolyl, 1,2 -, 1,3- oder 1,4-Diazinyl, 1,2,4- oder 1,3,5-Triazinyl, Phthalazinyl oder Chinoxalyl; halogensubst. C 1-10 -Aralkyl odern durch Reduktion einer Verbindung der Formel IIn (A = Chlorfulfonyl,n R und R 1 wie oben) mit einer Schwefelverbindung, die ein S-Atom mit dem Oxydationsgrad (+)4 enthält, der während der Reaktion in den Oxydationsgrad (+)6 überführbar ist oder in saurem Medium zu einer Verbindung mit dem letztgenannten Oxydationsgrad zersetzt werden kann, in Gegenwart von höchstens 0,5 Mol / 1 Mol Ausgangsverbindung der Formel I, vorzugsweise einer katalytischen Menge, elementarem Jod oder einer Verbindung, die in saurem Medium Jodwasserstoff liefert, oder in saurem Medium mit der verwendeten Schwefelverbindung zu Jodwasserstoff reduzierbar ist, wobei die erhaltene Verbindung der Formel I (wenn R 1 H und X -S-S-ist) gegebenenfalls in Gegenwart von Cyanidionen mit C 1-3 -Alkyl-Hal (Hal = Br, CI), in an sich bekannter Weise alkyliert werden kann. n Die Verbindungen der Formel I stellen Zwischenprodukte und Stimulantien dar. |