http://rdf.ncbi.nlm.nih.gov/pubchem/patent/EP-0861825-A1

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assignee http://rdf.ncbi.nlm.nih.gov/pubchem/patentassignee/MD5_a12b0be1b74901f556d1d1a9200529ce
classificationCPCInventive http://rdf.ncbi.nlm.nih.gov/pubchem/patentcpc/C07C211-52
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filingDate 1993-11-19-04:00^^<http://www.w3.org/2001/XMLSchema#date>
inventor http://rdf.ncbi.nlm.nih.gov/pubchem/patentinventor/MD5_9f42d300f5dd5230a26eb1eea46f7612
publicationDate 1998-09-02-04:00^^<http://www.w3.org/2001/XMLSchema#date>
publicationNumber EP-0861825-A1
titleOfInvention Synthesis path for deactivated anilines
abstract The present invention relates to the synthesis of deactivated anilines.n n n -R 1 choisi parmi les groupes dont les anions (R 1 - ) constituent d'excellentsngroupes partants, avantageusement parmi les atomes de brome ou denchlore, de préférence ce demier ; sont considérés comme bon groupesnpartant, ceux dont l'acide associé à l'anion présentent une valeur de pKa aunplus égale à 1, avantageusement à 0, de préférence à -1 ; -R 2 choisi parmi l'hydrogène, les chaínes hydrocarbonées, les halogènes, lesngroupes électro-attracteurs (GEA) avantageusement par effet inducteur maisnnon mésomère ; -R 3 est indifférent mais il est avantageux qu'il soit choisi parmi l'hydrogène et lesngroupes au moins aussi attracteurs par effet inductif que les groupesnalcoyles ; - R 4 est choisi parmi l'hydrogène, les chaínes hydrocarbonées les halogènes etnles groupes électro-attracteurs avantageusement par effet inducteur maisnnon mésomère ; -R 5 est indifférent mais il est avantageux qu'il soit choisi parmi l'hydrogène, lesngroupes au moins aussi attracteurs par effet inductif que les groupesnalcoyles ; -R 6 choisi parmi les chaínes hydrocarbonées les halogènes les groupesnélectroattracteurs, avantageusement par effet inducteur mais nonnmésomère ; avec la condition que au moins un des groupes R 1, R 6 et denpréférence R 4 est électro attracteur par effet inductif; n   R 2 et R 3 et/ou R 5 et R 6 pouvant former au moins un cycle, éventuellementnaromatique, le cas échéant substitué, sur un dialcoylamide en présence d'unenbase et à une température comprise entre 150 et 300°C de préférence entre 180°Cnet 250°C (dans la présente description, sauf mention contraire, les zéros denposition ne sont pas significatifs). This process is defined in that it comprises at least one step consisting in reacting a compound of formula (I): with: -R 1 chosen from the groups whose anions (R 1 - ) constitute excellent leaving groups, advantageously from bromine or chlorine atoms, preferably the latter; are considered as good leaving groups, those whose acid associated with the anion have a pKa value at most equal to 1, advantageously 0, preferably -1; -R 2 chosen from hydrogen, hydrocarbon chains, halogens, electron-withdrawing groups (GEA) advantageously by inducing but not mesomeric effect; -R 3 is indifferent but it is advantageous that it is chosen from hydrogen and groups at least as attracting by inductive effect as the alkyl groups; - R 4 is chosen from hydrogen, hydrocarbon chains, halogens and electron-withdrawing groups advantageously by inducing but not mesomeric effect; -R 5 is indifferent but it is advantageous that it is chosen from hydrogen, groups at least as attracting by inductive effect as the alkyl groups; -R 6 chosen from the hydrocarbon chains halogens, the electron-withdrawing groups, advantageously by inducing but not mesomeric effect; with the condition that at least one of the groups R 1, R 6 and preferably R 4 is an electron attractor by inductive effect; R 2 and R 3 and / or R 5 and R 6 can form at least one ring, optionally aromatic, optionally substituted, on a dialkoylamide in the presence of a base and at a temperature between 150 and 300 ° C. preferably between 180 ° C and 250 ° C (in this description, unless otherwise stated, position zeros are not significant). n n n Application to organic synthesis.
priorityDate 1992-11-25-04:00^^<http://www.w3.org/2001/XMLSchema#date>
type http://data.epo.org/linked-data/def/patent/Publication

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