abstract |
The present invention relates to new 3-aryl-4-hydroxy-Δ³-dihydro-furanone and 3-aryl-4-hydroxy-Δ³-dihydrothiophenone derivatives, several processes for their preparation and their use as insecticides, acaricides, herbicides and fungicides .n n n X für Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl steht, Y für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl steht, Z für Alkyl, Halogen, Alkoxy steht, n für eine Zahl von 0-3 steht, oder wobei die Reste X und Z gemeinsam mit dem Phenylrest an den sie gebunden sind, den Naphthalinrest der Formeln bilden, nin welchem Y die oben angegebene Bedeutung hat, G für Wasserstoff (a) oder für die Gruppen n n steht,n A und B gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenes Cycloalkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Nitro substituiertes Aryl, Aralkyl oder Hetaryl stehen oder worinn A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls substituierten Cyclus bilden, D für Sauerstoff oder Schwefel steht, E ⊕ für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht, L und M für Sauerstoff und/oder Schwefel steht, und R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ und R⁷ die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung besitzen, nmit Ausnahme folgender Verbindungen: n3-(2-Methoxyphenyl)-4-hydroxy-Δ³-dihydrofuranon-2, n3-(2-Chlorphenyl)-4-hydroxy-Δ³-dihydrofuranon-2, n3-(2-Methoxyphenyl)-4-hydroxy-Δ³-dihydrofuranon-2, n3-(2-Fluorphenyl)-4-hydroxy-Δ³-dihydrofuranon-2.The new 3-aryl-4-hydroxyΔ³-dihydrofurano and 3-aryl-4-hydroxy-Δ³-dihydrothiophenone derivatives have the general formula I. in which X represents alkyl, halogen, alkoxy or haloalkyl, Y represents hydrogen, alkyl, halogen, alkoxy, haloalkyl, Z represents alkyl, halogen, alkoxy, n represents a number from 0-3, or the radicals X and Z together with the phenyl radical to which they are attached, the naphthalene radical of the formula form, in which Y has the meaning given above, G for hydrogen (a) or for the groups stands, A and B may be the same or different and represent hydrogen, optionally substituted by halogen substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, optionally cycloalkyl interrupted by heteroatoms or optionally substituted by halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, nitro aryl, aralkyl or hetaryl or in what A and B together with the carbon atom to which they are attached form a saturated or unsaturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally substituted cycle, D represents oxygen or sulfur, E ⊕ represents a metal ion equivalent or an ammonium ion, L and M represents oxygen and / or sulfur, and R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ and R⁷ have the meaning given in the application text, with the exception of the following connections: 3- (2-methoxyphenyl) -4-hydroxy-Δ³-dihydrofuranon-2, 3- (2-chlorophenyl) -4-hydroxy-Δ³-dihydrofuranon-2, 3- (2-methoxyphenyl) -4-hydroxy-Δ³-dihydrofuranon-2, 3- (2-fluorophenyl) -4-hydroxy-Δ³-dihydrofuranon-2. |